柯南史上最糟糕的兩天

柯南史上最糟糕的兩天可以是第49卷--黑暗組織集會和第50卷--結婚聯盟這兩部分劇情。

1. 第49卷--黑暗組織集會 這一集中，柯南成功追蹤到黑衣組織的下落，本以為可以解決頗具規模的犯罪集結，最後卻無奈地讓苦艾酒吃醋。 這一集中有諸多爆炸場面，還有柯南重傷住院，毛利大叔變傻等尷尬情節。
2. 第50卷--結婚聯盟 這一集主要講述了柯南與黑衣組織持續對決的過程中，發現灰原哀和阿笠博士的戀情，並與哀約定要保守秘密。然而，由於結局出現大亂，毛利大叔恢復記憶後不分青紅皂白將秘密公之於眾，導致柯南勸說無效的場面。

此外，在特別篇《紅色的修學旅行篇》中，柯南與小蘭在櫻花樹下的邂逅也非常糟糕。